LiveStreet

Мне кажется, что главная проблема документации к СПО в том, что её, зачастую, нет. :-) Не в том смысле, что нет совсем, а в том, что есть но старая, или есть, но не полная или есть, но написана так, что все-рано ничего не понятно. А скучность — это просто частный случай из этого списка.

Собственно, к проприетарному ПО документацию пишут специально обученные для этого люди. Если проект открытый и «на энтузиазме», то документацию приходится писать самим программистам. А какое главное свойство программиста? Правильно, лень. Поэтому разработчики придумывают разные системы по генерации документации, а как следствие, вся документация скучная и сухая. :-(

По-моему, понимание вопроса несколько странное.
«Скучная» — эпитет к документации не применимый. Документация может либо быть, либо не быть. Или быть неполной. Или быть устаревшей.
«Скучным» может быть туториал (т.е. учебник), который надо именно прочитать от начала до конца, чтобы научиться пользоваться программой и познать основные концепции её использования, которые позволят в дальнейшем использовать её «на ощупь» (то есть ты примерно представляешь, что и где искать, и просто исследуешь возможности по мере появления потребностей).
К документации обращаются за конкретными вопросами (когда не получается найти нужную рукоятку), читают только релевантные главы (пользуются оглавлением или полнотекстовым поиском). В документации ценятся точность и полнота. Доступность или недоступность для понимания — это скорее вопрос предметной области (хотя, корявое изложение тоже мешает). Но «живость слога» и «нескучность» тут вообще не в тему.

Кстати, это мне напомнило о недавно просмотренной презентации про gamification (была такая на Google Tech Talks; собственно, и позднее они были, но он-лайн не все можно посмотреть). Учись делать туториалы у создателей компьютерных игр.

Лучшая документация к open source программе — её код.